宇喜多秀家はなぜ関ヶ原で西軍の主力となったのか。秀吉の猶子という立場、27歳での五大老就任、宇喜多騒動を経た家康との関係から、通説と創作を分けて史実を整理します。

島津義弘は関ヶ原でなぜ敗れても薩摩を守れたのか。家康本陣付近を突破した「島津の退き口」と、兄・義久と嫡男・忠恒による約2年の交渉で約61万石の本領を守った経緯を、後世の逸話と史実を区別して整理します。

秀吉の縁者で賤ヶ岳の武功を持つ福島正則は、なぜ関ヶ原で家康の東軍についたのか。石田三成との対立、小山評定の実在性論争、戦後の改易まで、史料の確度を区別しながら整理します。

大谷吉継はなぜ石田三成に味方し関ヶ原で散ったのか。奉行としての関係、佐和山での説得、動機をめぐる研究者の見方を史料で整理し、「膿の茶」逸話が後世の創作とされる経緯や最期の諸説も確度つきで解説します。

関ヶ原で西軍総大将だった毛利輝元は、なぜ大坂城から動かなかったのか。吉川広家の内応と本領安堵の密約、「消極的な総大将」像を見直す研究、防長減封の石高の変遷まで史料に沿って整理します。

直江兼続はなぜ上杉景勝を支え続けたのか。御館の乱後の直江家相続、豊臣政権下での破格の待遇、関ヶ原後も家老にとどまった経緯という外形的な事実から主従関係を整理し、「義の武将」像や直江状の真贋論争との違いも解説します。