秀吉の縁者で賤ヶ岳の武功を持つ福島正則は、なぜ関ヶ原で家康の東軍についたのか。石田三成との対立、小山評定の実在性論争、戦後の改易まで、史料の確度を区別しながら整理します。

大谷吉継はなぜ石田三成に味方し関ヶ原で散ったのか。奉行としての関係、佐和山での説得、動機をめぐる研究者の見方を史料で整理し、「膿の茶」逸話が後世の創作とされる経緯や最期の諸説も確度つきで解説します。

関ヶ原で西軍総大将だった毛利輝元は、なぜ大坂城から動かなかったのか。吉川広家の内応と本領安堵の密約、「消極的な総大将」像を見直す研究、防長減封の石高の変遷まで史料に沿って整理します。

直江兼続はなぜ上杉景勝を支え続けたのか。御館の乱後の直江家相続、豊臣政権下での破格の待遇、関ヶ原後も家老にとどまった経緯という外形的な事実から主従関係を整理し、「義の武将」像や直江状の真贋論争との違いも解説します。

真田昌幸はなぜ徳川の大軍を二度も退けられたのか。第一次・第二次上田合戦の経緯を年表で整理し、上田城と砥石城を使った戦術や外交、兵力数・秀忠遅参をめぐる通説と最新の見方を、史料の確度とあわせて解説します。

秀吉子飼いの加藤清正はなぜ関ヶ原で徳川方についたのか。朝鮮出兵の講和をめぐる三成との対立、七将事件、九州での動きを年表で整理し、後世の逸話や研究者の論争も確度を分けて解説します。

小早川秀秋はなぜ裏切ったのか。開戦の半月以上前から進んでいた内応工作の経緯を年表で追い、「問鉄砲」「三成の讒言」など通説と、同時代史料に基づく近年の研究の違いを整理します。

千利休はなぜ切腹を命じられたのか。大徳寺山門木像事件、豊臣秀長の死、娘説や石田三成黒幕説、切腹そのものを疑う異説まで、同時代史料と研究解説をもとに各説の確からしさを区別して整理します。

石田三成と徳川家康はなぜ対立したのか。秀吉の死から私婚問題、七将事件、会津征伐、直江状、小山評定を経て関ヶ原に至る経緯を年表で整理し、史料で確かめられることと研究者の間で見解が分かれることを分けて解説します。