豊臣秀次の切腹の理由を史料と研究から整理。秀吉の命令か自害か、秀頼誕生説と確執説、2019年の新出書状、「殺生関白」伝説の出どころまで、確かなことと諸説ある点を分けて解説します。

黒田官兵衛は関ヶ原の隙に天下を狙ったのか。石垣原の戦いなど九州での実際の行動、『常山紀談』など江戸期の逸話の出どころ、研究者による再評価を、史料の確度ごとに分けて整理します。

石田三成はなぜ西軍をまとめきれなかったのか。三成は公式の総大将ではなく、毛利の不戦密約、宇喜多騒動、島津家の内紛など西軍内部の事情が重なっていました。諸説や後世の創作も区別して史実を整理します。

勝海舟はなぜ江戸城無血開城を実現できたのか。慶応4年3月の西郷隆盛との会談だけでなく、山岡鉄舟の事前交渉、パークスの意向、篤姫の嘆願という複数の要因を史料の確度つきで整理し、功労者をめぐる研究上の論争とゆかりの史跡も紹介します。

関ヶ原で西軍につき改易された立花宗茂は、なぜ大名に返り咲き旧領柳川へ戻れたのか。本多忠勝の仲介から棚倉1万石、柳川10万9200石への復帰までを年表で整理し、有名な逸話が史実か後世の創作かも出典の性格から見分けます。

真田信之はなぜ関ヶ原で東軍についたのか。本多忠勝の娘・小松殿との婚姻、犬伏の別れ、密談以前から決めていたとする平山優氏の指摘を整理し、小松殿の武装逸話など通説と史実の違いを研究者の見解とともに解説します。

豊臣秀吉はなぜ「豊臣」という新しい氏を名乗ったのか。天正14年（1586年）の太政大臣任官と改姓、「豊臣」と「羽柴」の違い、将軍を目指して断られたという逸話の真偽まで、史料に基づいて整理します。

黒田長政はなぜ関ヶ原で東軍についたのか。石田三成との対立、家康養女・栄姫との婚姻、小早川秀秋・吉川広家への調略という3つの流れを、一次史料と通説を区別して整理。父・黒田官兵衛の九州での動きや小山評定の論争も解説します。

宇喜多秀家はなぜ関ヶ原で西軍の主力となったのか。秀吉の猶子という立場、27歳での五大老就任、宇喜多騒動を経た家康との関係から、通説と創作を分けて史実を整理します。

島津義弘は関ヶ原でなぜ敗れても薩摩を守れたのか。家康本陣付近を突破した「島津の退き口」と、兄・義久と嫡男・忠恒による約2年の交渉で約61万石の本領を守った経緯を、後世の逸話と史実を区別して整理します。