結論

freee人事労務の年末調整で保険料控除証明書がアップロードできない、またはエラーやアラートで進まないときは、まず「ファイルの形式と容量」「証明書の年度と種類」「入力欄の選び方」の3点を確かめてください。

公式ヘルプに書かれた仕様と照らすと、原因はおおむね次の5つに分けられます。

※「AIのアラート」とは、freeeが証明書の画像を自動で判定して入力する「AI年末調整」機能が表示する警告のことです。詳しくは次のセクションで説明します。

freee人事労務の年末調整で保険料控除証明書がアップロードできない主な原因

画像の形式・容量が対応していない

freee公式ヘルプによると、生命保険料・介護医療保険料・個人年金保険料・地震保険料の控除証明書の画像は、.png/.jpeg/.pdf形式で10MBまでです（2026-11-06時点）。

対応外の形式のファイルや10MBを超えるPDFは、変換・圧縮してから選び直してください。

XML（電子的控除証明書）の容量・数の制限を超えている

電子的控除証明書とは、保険会社が発行する控除証明書のデータ版（XMLファイル）です。freeeでは1つの保険料項目に1ファイルまで、容量は3MBまでと案内されています。

複数の保険契約がある場合、1つの項目に2つのファイルをまとめて入れようとしていないか確認しましょう。

証明書の年度や種類が違う（AIのアラート）

freeeでは、アップロードした画像をAI年末調整が判定し、契約者・保険の種類・区分・金額を自動で入力します。2025年版の機能発表では、画像の年度が異なる場合や、異なる書類をアップロードした場合にアラートを表示すると説明されています。

前年の証明書や、別の保険の証明書を取り違えていないかを見直してください。

画像が不要な保険料に画像を付けようとしている

国民健康保険・健康保険・後期高齢者医療保険など、画像添付を必要としない保険料は、画像をアップロードする項目ではありません。手入力で情報を入れる欄になっています。

前年度のコピー機能を使った後、画像が添付されていない

前の年度の年末調整情報をコピーした場合、添付書類（証明書の画像）はコピーされません。またこの場合、AIによる内容の自動入力は行われず、画像の判定のみが行われるとされています。

（担当者向け）団体保険の一括インポートで行がエラーになる

団体保険は［一括更新］→［団体保険のインポート］から、LINC形式DAT・損保標準形式DAT・freee形式CSVのいずれかで取り込めます（公式ヘルプ）。

freee形式CSVのプレビューで「エラー」と表示された行は、内容を確かめてファイルを直し、再度アップロードします。従業員番号が重複している、または桁数が違う従業員は取り込みの対象外です。

画像アップロードとXMLアップロードの仕様の違い

どちらの方法で登録するかで、守るべき条件が変わります。公式ヘルプの内容を表にまとめました（2026-11-06時点）。

なお、2025年版からは担当者が添付画像を「必須」「任意」に設定できるようになりました。会社の設定によって、画像を付けないと先へ進めない場合があります。

解決手順（ステップバイステップ）

1. 表示されたアラートを読む：再アップロードを求めているのか、確認のチェックを求めているのかを確かめます。内容が正しい場合はチェックボックスにチェックを入れて進めます
2. ファイルの形式・容量を確かめる：画像は.png/.jpeg/.pdfで10MB以内、XMLは3MB以内にします
3. 証明書の年度・種類を照合する：生命保険・地震保険・個人年金など、入力しようとしている項目と証明書が一致しているかを見ます
4. 社会保険料は手入力の欄へ：国保・健保などは画像ではなく入力欄に記入します
5. 前年度コピー後は画像を付け直す：今年の証明書画像を改めて添付します
6. 団体保険はCSVを直して再アップロード：同じファイルを2回インポートすると同じ契約が2件登録されるため注意します。対象外になった従業員は［保険料］タブから直接編集します
7. 最後に自動入力の結果を目で確かめる：AIの判定は誤ることがあるため、公式ヘルプでも提出前の再確認が案内されています

それでも解決しない場合の対処法

上の手順で直らないときは、社内の年末調整担当者やfreeeのサポートに相談しましょう。表示されたアラートの内容、使っているブラウザや端末、保険会社名、ファイルの形式を伝えると、話が早く進みます。

また、電子的控除証明書（XML）以外の控除証明書は、原本の提出が必要です。人事労務のQ&Aでも、原本を提出していない場合は社内の担当者に確認のうえ提出するよう案内されています。

期限が迫っているときは、アップロードにこだわらず、担当者に別の進め方で受け付けてもらえるかを先に確かめると安心です。

アップロードした画像がぼやけている、または文字が読み取りづらい場合は、照明を変えるか解像度を上げて撮り直すか、スキャナーで読み取り直してみてください。何度試しても進まない場合は、別のブラウザや端末に切り替えて試すのも一つの方法です。

管理者側の設定やプランによって、使える機能の範囲が異なる場合もあります。気になる場合はfreee公式ヘルプで確認してください。

2026年分の年末調整で気をつけたいこと

令和8年分（2026年分）の年末調整では、基礎控除・給与所得控除の引き上げや、23歳未満の扶養親族がいる場合の生命保険料控除の特例など、控除額に関わる改正があります（山田&パートナーズの解説）。

保険料控除証明書のアップロード方法や、本記事で紹介した形式・容量の条件自体は、この改正によって変わるものではありません。控除額の制度に関する詳細は、解説記事や国税庁の案内で確認してください。

まとめ

freee人事労務で保険料控除証明書がアップロードできないときは、「形式・容量」「年度・種類」「入力欄の選び方」の順に確かめるのが近道です。再発を防ぐために、次の3つを習慣にしましょう。

• 証明書を受け取ったら、電子的控除証明書（XML）を使えるかを保険会社の案内で確かめる
• 画像で保存するときは、.png/.jpeg/.pdf・10MB以内に収めておく
• 提出前に、AIの自動入力の結果を必ず目で確かめる

まずは今日、手元の証明書の年度と種類を確かめてから、もう一度アップロードしてみてください。